Как организовать балансировку между несоклькими каналами

Сам по себе прокси не может управлять маршрутизацией пакетов сетевого уровня. Единственная возможность для управления внешними соединениями - это выбор внешнего интерфейса. Сделать выбор внешнего интерфейса случайным начиная с версии 0.6 можно с использованием локальных перенаправлений (с номером порта равным нулю):
  auth iponly
  allow *
  parent 500 http 10.1.1.101 0
  parent 500 http 10.2.1.102 0
будет использовать внешний интерфейс 10.1.1.1 или 10.2.1.1 с вероятностью 0.5. Внешний интерфейс это то же, что задается командой external или опцией -e. Чтобы это работало как ожидается, необходимо, чтобы локальным интерфейсам 10.1.1.1 и 10.2.1.1 соответствовали разные маршруты по-умолчанию.

Если оба адреса принадлежат одной сети, например, 10.1.1.101 и 10.1.1.102 и нужно случайным образом выбирать один из шлюзов 10.1.1.1 и 10.1.1.2, то нужно управлять роутингом примерно так (при условии что маршрут по-умолчанию не задан):
  route add -p 10.1.1.1 10.1.1.101
  route add -p 10.1.1.2 10.1.1.102
  route add -p 0.0.0.0 mask 0.0.0.0 192.168.1.1
  route add -p 0.0.0.0 mask 0.0.0.0 192.168.1.2
Если второго адреса на прокси сервере нет - его надо добавить. Под Linux/Unix лучше использовать source routing.